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Nacido en Yaiba, demarcación rural de San Francisco de Macorís. Hijo de Francisco Tenares y Josefa de Jesús. Gran propietario rural, influyente hombre de armas y jefe local. Comandaba tropas formadas por campesinos que él mismo reclutaba y con ellas peleó a lo largo de las campañas bélicas contra los intentos de reocupación haitiana. Alcanzó el rango de comandante, que era equivalente al de mayor. Cuando se impuso la anexión en 1861, Tenares la rechazó como un patriota. El mismo día en que el jefe españolizado Juan Esteban Ariza dirigía el cambio de bandera en San Francisco de Macorís, Olegario Tenares reunió una partida de sus aguerridos subalternos y se presentó a la ciudad a hacerle resistencia.

La intervención del párroco local Francisco Roca evitó un derramamiento de sangre, y el comandante Olegario Tenares retornó a su campo. Fue detenido poco después, pero estaba libre cuando empezó la Guerra de la Restauración. Luego del pronunciamiento del 16 de agosto en Capotillo, Tenares se adhirió a la acción bélica. Junto a Manuel María Castillo y Cayetano de la Cruz comandó la acción que culminó con la liberación de San Francisco de Macorís el 3 de septiembre de 1863 y desde entonces peleó con su proverbial e indomable bravura a lo largo de la Guerra Patria; luchó activamente en casi todos los frentes, sin reposo, desde la línea Noroeste, Puerto Plata y La Vega, hasta Paso del Muerto y Bermejo. 

Por disposición del Jefe de Operaciones del Sur y el Este, Tenares fue trasladado con sus tropas hacia los frentes orientales, adonde le llegó el ascenso a coronel. Monte Plata, Los Llanos, Bayaguana y Yamasá fueron campos de acción de este abnegado e incansable soldado, y se cuentan entre sus más grandiosas hazañas el combate que dirigió en Maluco, el 12 de febrero de 1864, contra el ataque lanzado en aquel estratégico paso por el general anexionista Juan Contreras. Los del bando antinacional fueron diezmados y forzados a la retirada y cuentan las tradiciones que en medio de la huida, y entre el humo que nublaba el escenario del combate, Tenares divisó a Contreras, su enemigo personal, cuando huía junto a sus tropas. En voz alta lo llamó a batirse a duelo y Contreras volvió sobre sus huellas, bajó desafiante de la mula en que cabalgaba y, como en los tiempos del Quijote, tuvo efecto un combate personal, en que Olegario Tenares le dio muerte a su enemigo.

El cadáver de Contreras fue enterrado debidamente, y ante la tumba del vencido, con la tropa en formación, Tenares fue ascendido a general de la República. Según el Boletín Oficial, órgano del Gobierno Provisorio, del 26 de noviembre de 1864, Tenares tomó la plaza de Los Llanos, en la región oriental. Mientras peleaba en campos de Hato Mayor fue herido de tres balazos, pero una vez curado de sus heridas, siguió su curso de soldado infatigable a todo lo largo de la guerra nacional.

Al fin liberada la República, Tenares pagó el tributo de su valioso esfuerzo a la actividad política. Se mantuvo en el campo civilista y liberal cuando defendió el gobierno de Ulises Francisco Espaillat en 1876, pero estropeó sus conquistados méritos cuando puso sus capacidades de soldado y su autoridad de caudillo regional, al servicio de la pésima administración de los Seis Años. Tenares murió en Castillo, el 18 de junio de 1907 a los ochenta y cinco años. Su último matrimonio fue con Juana Palomino, nativa de Almacén de Yuna, hoy Villa Rivas.